Oscar Charleston fue un pionero del béisbol negro temprano y se encuentra fácilmente entre las mejores y más populares estrellas de las Ligas Negras. La carrera del nativo de Indiana comenzó en 1915 y jugó hasta bien entrados los 40 años para los mejores equipos negros en Chicago, Harrisburg, Indianápolis, Nueva York, Filadelfia, Pittsburgh y St. Louis.

La combinación de poder, velocidad y audacia de Charleston también generó varias oportunidades en las ligas invernales cubanas, más notablemente su mandato histórico con Santa Clara en la década de 1920. Fue elogiado por los medios locales por sus habilidades en el béisbol, así como por sus peleas, incluso con una guardia militar durante un juego. Charleston fue incluido en el Salón de la Fama del Béisbol Nacional en 1976.